En 1969, Rick Dalton – star déclinante d’une série télévisée de western – et Cliff Booth – sa doublure de toujours – assistent à la métamorphose artistique d’un Hollywood qu’ils ne reconnaissent plus du tout en essayant de relancer leurs carrières.
Le titre du film, « Il était une fois… à Hollywood », énonce un programme et une promesse faite au spectateur : celle de lui faire assister à une fable. Il contient, en fait, tout à la fois l’annonce d’un récit situé dans le passé (quelques mois en 1969) et la garantie que l’on ne quittera pas le domaine de l’imaginaire, du conte de fées postmoderne, du conditionnel, de ce qui aurait pu être plutôt que de ce qui a été. Once upon a Time… in Hollywood est une réminiscence fantasmatique et régressive, un retour, pour le cinéaste, à une petite enfance et à la ville qui fut l’espace de celle-ci, le Los Angeles de la fin des années 1960, company town dont les habitants ont, pour la plupart, quelque chose à voir avec le cinéma, la principale industrie du lieu.
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